Derrick Clifton Harriott nasce a Kingston, in Giamaica, il 6 febbraio 1939, ultimo di sei figli. Va a scuola all'Excelsior High School e lì comincia a cantare in coppia con Claude Sang Jr.: i due vincono più volte il concorso per talenti di Vere Johns e incidono i primi pezzi, quando lo ska sta ancora nascendo.
Nel 1958 forma i Jiving Juniors, un quartetto vocale con Herman Sang, il fratello minore di Claude. Cantano soprattutto pezzi di ispirazione americana e hanno successo con «Lollipop Girl», per Duke Reid, e «Over the River», per Coxsone Dodd. Per un periodo Derrick vive negli Stati Uniti e il gruppo incide anche a New York; nel 1962 i Jiving Juniors si sciolgono.
Da solo diventa una delle voci dello ska e del rocksteady. Il primo singolo, «I Care», è un successo; poi arrivano «What Can I Do», «The Jerk», «I'm Only Human» e, nel 1967, «The Loser» e «Solomon». Per il rocksteady punta tutto sulla voce: una voce soul.
Intanto fonda la sua etichetta, Crystal, e diventa produttore. Escono con lui «Stop That Train» e «Tonight» di Keith & Tex, «Singer Man» dei Kingstonians, «No Baptism» degli Ethiopians, «Penny for Your Song» dei Federals e, nel 1968, «Lips of Wine», il primo pezzo di Dennis Brown. Con i Crystalites pubblica nel 1970 «The Undertaker», strumentali che pescano dagli spaghetti western; nel 1974 è tra i primi a far missare King Tubby, e ne esce «Scrub A Dub», uno dei primi dischi dub.
Tra la fine dei Sessanta e l'inizio dei Settanta è amatissimo nel Regno Unito: la Trojan apre due etichette, Song Bird ed Explosion, quasi solo per le sue produzioni, e nei club inglesi i suoi dischi riempiono la pista. Negli anni Settanta apre anche un negozio di dischi in King Street, a Kingston, che poi si sposta in uno spazio più grande a Half-Way Tree. Il negozio porta ancora il suo nome.
Non smette mai di cantare: negli anni Ottanta «Skin to Skin» e «Checking Out», nel 1988 «Starting All Over Again» con Yellowman, nel 2002 il festival Legends of Ska a Toronto. Nel 2009 la Giamaica gli conferisce l'Order of Distinction, nel 2019 riceve il premio alla carriera della JaRIA. Se n'è andato il 24 ottobre 2026, a 87 anni, nella sua casa di St Andrew.
